Το Γυμνάσιο Γυθείου «νομοθετικώς συνεστήθη» κατά το 1885, οπότε «εψηφίσθη υπό της Βουλής το Νομοσχέδιον περί Συστάσεως Γυμνασίου εν Γυθείω» (Εφημερίδα Πελοποννησιακός Αστήρ, φ.22/14-12-1885). Κατά το 1913 ο Θεόδωρος Παναγάκος, ο μετέπειτα κοινοτάρχης Γυθείου χρηματοδότησε με το ποσό των 30.000 δρχ. την κατασκευή του κτηρίου του Γυμνασίου , σε οικόπεδο του Δήμου, «παραπλεύρως του δημαρχιακού καταστήματος». Τα εγκαίνια της κατάθεσης του θεμελίου λίθου «έγιναν με κάθε επισημότητα», όπως μας πληροφορεί η γυθειάτικη εφημερίδα «Λακωνία» (αρ.φ.1604/8-12-1913). Το σχολείο λειτούργησε στο νέο αυτό κτήριο τη χρονιά 1914-15 και ήταν ισόγειο. Γυμνασιάρχης τη χρονιά αυτή ήταν ο ποιητής Γρυπάρης, που το χαρακτηρίζει σε γράμμα προς τη γυναίκα του, εκτός από «νεόδμητον» και «πολύ ωραίον». Το προσωπικό του το αποτελούσαν 8 καθηγητές : 1 των Μαθηματικών, 1 της Βιολογίας, 1 Γαλλικών, 1 Φυσικών, 3 Ελληνικών και 1 Γυμναστής (εφ.Λακωνία, φ.1653/25-12-1914) Μια εικόνα για την ατμόσφαιρα που υπήρχε τότε στο σχολείο, μπορεί να σχηματίσει κανείς στηριζόμενος σε όσα γράφει ο Γρυπάρης σε άλλη επιστολή προς τη γυναίκα του. Με αφορμή κάποιες αποβολές που αναγκάστηκε να επιβάλει σε μαθητές λόγω επεισοδίων με τον καθηγητή της Γαλλικής, γράφει : «Δεν είναι δα και πολύ να μας ξεκοιλιάσει και κανένα Μανιατόπουλο. …Εδώ βέβαια με αγαπούνε πολύ, πάρα πολύ και οι κάτοικοι και τα παιδιά, μα μήπως έχουνε πίστη και νόμο αυτά;» Και σ’άλλο γράμμα : «Τ’αποτελέσματα εξεδόθησαν εχθές το πρωί Παρασκευή. Ακόμη δεν έφαγα τίποτα, ούτε ξύλο, ούτε καμιά κουμπουριά ή μαχαιριά».Οι διδάσκοντες, λοιπόν του Γυμνασίου, ή τουλάχιστον κάποιοι απ’ αυτούς, μάλλον δεν είχαν και πολύ ήσυχο το κεφάλι τους, γιατί ποτέ δεν ήξεραν τι μπορούσε να τους προκύψει. Το Νοέμβριο του 1934 άρχισε η κατασκευή του ορόφου του σχολείου. Τα εγκαίνια έγιναν τον Οκτώβριο της επόμενης χρονιάς, οπότε το σχολείο λειτουργούσε με 12 αίθουσες, έχοντας ανάμεσά τους «μεγάλην αίθουσαν βιβλιοθήκης, αίθουσαν χημείου και αίθουσαν Μουσείου» (εφ.Λακωνία, φ.2577/ 26-10-1935). Αξίζει να σημειωθεί ότι στο Γυμνάσιο Γυθείου φοίτησαν οι ποιητές Κούλης Αλέπης (1917-1921), Γιάννης Ρίτσος (1921-1925) και Νικηφόρος Βρεττάκος (1924-1928). Μαθητής του για μικρό διάστημα υπήρξε, επίσης, και ο Σπήλιος Πασαγιάννης (1890).
Οι πληροφορίες και οι φωτογραφίες προέρχονται από το άρθρο : Γυμνάσιο Γυθείου : η ιστορία του» των Κώστα Δρογκάρη & Ευαγγελίας Μπέτα (Λακωνικόν Ημερολογίον 2005)
